화장품과 유기 화학

유기화학과 화장품

유기화합물이 생물과 매우 밀접한 관계를 가지는 만큼, 인체에 적용하여 사용되는 화장품은 유기화학과 굉장히 연관성이 짙습니다. (화장품 외에도, 음식물, 섬유, 목재, 플라스틱 분야도 모두 유기화학이 이용되고 있습니다)

 

유기화학 공부를 하다 보면 성분의 구조식만 보아도 어느 정도 원료의 특성을 예상해볼 수 있습니다. 화장품 성분의 특성 파악에 조금이라도 더 도움이 되기를 바라며 유기화학을 공부해 보려 합니다. 유기화학의 정의와 명명법, 그리고 기초적인 구조식에 관한 부분부터 시작해보겠습니다.

 

유기 화합물의 구조나 특성, 제법 및 응용 등을 연구하는 화학의 한 분야이며, 여기서 유기화합물은 일반적으로 탄소를 포함하고 있는 화합물을 지칭합니다. 즉, 탄소를 구성 원소로 가진 화합물을 다루는 학문인데요. (반대 의미인 무기 화합물은 탄소와 수소가 결여된 화합물로 생명력이 없고 생물적이지 않은 형태의 화합물이에요) 유기 화합물의 이름은 IUPAC(국제 순수 및 응용 화학회)의 권고로 규정되어 명명됩니다. 일단 영어 명명법을 정하면, 각국의 화학회에서 그 명명법을 자기 나라의 언어 체계에 맞게 재규정합니다. 대한화학회에서도 한국어에 맞게 재규정하여 사용하고 있습니다.

 

유기화학에서 구조식은 유기 화합물 구조를 그리는 편리한 방법으로 Lewis 점 구조식, Kekule 구조식, 점선 쐐기 구조식이 있습니다. Lewis 점 구조식은 최외각 전자만을 점으로 나타내는 방법이고, Kekule 구조식은 두 개 전자 점(:)을 하나의 선(-)으로 나타내는 방법입니다. 점선 쐐기 구조식은 삼차원 입체 구조를 평면에 나타내는 방법입니다.

Lewis 점 구조식은 전자 한 개를 하나의 점으로 표시하며, 결합하고 있는 원자들의 원자가 전자만을 나타냅니다. Lewis 점 구조식으로 결합하고 있는 원자들이 팔 전자계 (octet rule)에 충족되는지 쉽게 이해할 수 있으며, 반응 중 전자의 거동도 알 수 있습니다. Lewis 점 구조식을 그리기 위해선 분자의 총결합수, 불포화도, 분자 내 원자들의 형식 전하 및 원자의 혼성 상태 등을 알면 유용합니다. 

분자의 총결합 수는 어떤 중성 분자의 전자수가 짝수일 때, [(분자 내 모든 원자의 결합에 필요한 전자 수의 합)-(분자 내 각 원자의 최외각 전자 수의 합)]/2로 계산할 수 있습니다. 여기서 분자 내 모든 원자의 결합에 필요한 전자 수는 해당 원자의 결합하기 전의 최외각 전자 수를 의미합니다. 예를 들어 수소 원자는 2, 다른 모든 원자는 8입니다. (단, IIIA족의 B, Al, Ga는 6입니다) 

불포화도는 주어진 분자가 포화탄화수소 분자일 때의 일반식(CnH2n+2)과 주어진 분자의 일반식 간에 차이 나는 수소 원자 쌍의 수로 분자 내 고리나, 다중 결합 (이중 결합, 삼중 결합) 의수와 같습니다. 예를 들어, 삼중 결합은 불포화도가 2입니다. 탄화수소의 불포화도 계산 방법에는 두 가지가 있습니다. 첫 번째 방법은 포화 탄화수소 화합물의 수소 수와 비교하여 계산하는 방법으로 이때 불포화도는 [(H2n+2)-(H 실제)] /2 (n=분자 내 탄소 수) 입니다. 두 번째 방법은 13-규칙(rule of 13)으로 탄소와 수소의 원자량 합이 대략 13이므로 분자량을 13으로 나누어 얻은 계수(n)에서 나머지(r)를 빼고 여기에 2를 더한 다음, 2로 나누는 방법입니다.

형식 전하는 대부분의 분자는 전체로는 전기적으로 중성이지만, 분자 내 있는 각각의 원자를 살펴보면 어떤 특정 원자가 전하를 띄게 되는 분자들도 있는데, 이처럼 전기적으로 중성인 분자 내의 어느 특정 원자가 가지게 되는 전하를 형식 전하라고 합니다. 형식전하는 비 결합 원자의 원자가 수-결합 원자에서의 원자가 전자 수, 원자가전자 수-비결합 전자 수-결합 전자 수/2, 원자가전자 수-비결합 전자 수-공유 결합 수와 같습니다. 전형적으로 2주기 원자들의 결합 수는 1~4개의 결합을 이룹니다. 팔 전자계를 이루기에 필요한 수만큼의 결합이 형성됩니다. (단, 이들 원자가 전하를 띄게 될 경우, 결합 수도 달라집니다. )

루이스 점 구조식을 그리는 규칙은 첫 번째, 분자식으로부터 분자의 가능한 결합 수를 계산한 뒤, 결합 수와 각 원자의 원자가가 만족하도록 결합을 표시하지 않은 분자 뼈대 구조가 되도록 원자를 배열합니다. (이때, 원자가가 큰 원자를 내부에 배치하고 그 주변에 수소를 적절히 배열합니다) 두 번째, 모든 결합을 공유 결합으로 간주합니다. (하지만 이는 항상 정확한 것은 아니다) 세 번째, 분자가 형성되기 위해 이용할 수 있는 가용 원자가 전자의 합을 계산합니다. 각 원자의 원자가전자 수는 주기율표의 원자가 속한 열에 의해 결정됩니다. 네 번째. 분자 뼈대 구조의 원자와 원자 사이에 두 개의 전자로 만들어지는 단일 결합을 삽입합니다. 결합은 두 개의 전자를 하나의 선으로 나타냅니다. 이 방법은 Kekule 구조식을 그리는 방법에서 이용합니다. 단 비공유 전자는 점으로 나타냅니다. 각 원자는 팔 전자계를 만족하며, 단 수소는 2개 전자만을 가집니다. 마지막으로 루이스 구조식의 원자가 전자 수의 합을 계산해 봅니다. 이 전자수가 세 번째 방법에서 얻은 전자 수와 같으면 그린 루이스 점 구조식은 옳은 구조식입니다. 분자 내 각 원자의 형식 전하와 혼성 상태를 계산하고 확인합니다. 지금까지 적용한 것에서 그린 점 구조식의 전자수가 가용 원자가 전자 수보다 많으면 가용 원자가 전자 수와 동일하도록 다중 결합을 도입합니다. 즉 전자수가 2개씩 차이 날 때마다 1개씩 다중결합을 더 삽입합니다. 또 주어진 분자식으로부터 수소 결핍 지수를 계산하고 파이 결합 또는 고리 수를 확인합니다.